六月初五，苏轼等人抵达雷州地界。雷州知州张逢带领本州官吏出城热情接见苏轼、苏辙等人，并与其结伴同行。

六月初六，张逢将苏轼等人安顿在监司行衙，并设宴款待大家。苏轼见弟弟有张逢照应总算放下心来。然而张逢热情招待兄弟二人的一系列举动被广西路经略安抚司走马承受段讽得知，他很快将此事上报朝廷。

六月十日。

苏辙、苏远将苏轼、苏过送到海边，苏轼痔疮发作，疼痛难忍，只得在海边暂住一夜，明日再行。夜晚，苏轼趴在床上因病痔痛苦呻吟着，苏辙见状诵读陶渊明的诗《止酒》，劝兄长戒酒。苏轼点头答应，并作诗《和陶止酒》赠之。看到兄长病痛的模样，苏辙夜不能寐，整宿坐在床边陪伴着。

六月十一日。

苏轼等人站在海边，海风袭面，苏轼遥望茫茫无际的大海，不由感伤兄弟俩年事已高，此次一别即是永远。“子由，能有你为弟，此生足以！我不求别的，只求你我能够生生世世为兄弟！”

“我也是！”苏辙抱住苏轼，用力地拍了几下对方的背，“儋州条件艰苦，兄长一定要保重身体啊！”

苏轼点点头，道：“你也是，雷州夏日酷暑难耐，你初来乍到，一定要多加注意。”

兄弟二人不停地嘱咐着对方，就是不愿道别。过了许久，在船夫的催促下，两人只得含泪诀别。苏辙、苏远目送苏轼、苏过登船后，看着船只扬帆起航渐行渐远，直到消失在视野中也不愿离去。

海面波涛汹涌，苏轼坐在被海浪吹打剧烈晃动的船舱中，透过窗户遥望着茫茫大海，感慨道：“本以为惠州就是我此生的终点，没想到有生之年竟会前往远在天涯海角的海岛。”更新最快的网

苏过道：“不知岛上是何光景，我们会过上怎样的生活？”

“谁知道呢，听天由命吧！”

海南岛隶属于广南西路，下设琼州、朱崖军、昌化军（儋州）、万安军四州。

数日后。

苏轼、苏过在琼州登陆。琼州通判黄宣义闻讯前来迎接，苏轼开心不已。他开心的不仅是因为有人迎接，更是因为琼州有黄宣义照应就可以通过他给苏辙、苏迈等人寄信、寄物了。

苏轼环视四周天水无际之景，凄然伤感道：“何时才能离开此岛啊？”转念一想，天地在积水之中，九州在大瀛海中，中国在少海之中。万物皆在岛上，难道还有生下来不在岛上的人吗？显然没有。如此一想，他不免释然，刚才的伤心一扫而空，继续随遇而安起来。