维拉上阵。

20102011赛季阿斯顿维拉表现不佳，球队又经历换帅，不少球员动了转会的念头。在阿什利扬以两千万英镑的高价转会去到了曼联之后，阿斯顿维拉新帅麦克利什却一再阻挠唐宁离队。唐宁的合同还剩两年到期，他拒绝续约，不过阿斯顿维拉方面并不急于将其转卖，毕竟留给他们周旋的时间还绰绰有余。此前利物浦先后为唐宁报价一千二百万英镑和一千五百万英镑，均遭到阿斯顿维拉的回绝，后者明确指出少于两千万英镑绝对不卖。

而阿森纳方面也强势介入唐宁的转会，温格愿意为这名本土魔翼开出一千八百万万英镑的报价，此时球员的个人意愿起到了关键作用，唐宁明确表示，自己对阿森纳没有兴趣，他只想为利物浦踢球。经过长时间的讨价还价，红军最终敲定了这笔交易，但利物浦俱乐部并没有公布唐宁的转会费是多少，唐宁为维拉效力的两个赛季间，他总共在七十九场比赛中打进十一球，并助攻十五次。

2011年7月14日利物浦俱乐部在官方宣布，球队已经和阿斯顿维拉就唐宁的转会达成协议，据镜报透露，唐宁与利物浦签下一份四年合同，周薪为七万五千英镑，转会费则将达到两千万英镑，7月16日利物浦官网宣布俱乐部正式签下唐宁。

在完成转会后，唐宁在第一时间接受了利物浦官网的采访，他说“来到这里我感觉棒级了，加盟前我经历了一个漫长的过程，为此我不得不等上了好几周的时间，但是我现在在这里真的感觉非常开心。“

可是谁也没想到唐宁在安菲尔德的日子并不如意，201112赛季他在联赛中出场三十六次零助攻零进球，在球迷中获得了唐零的外号。只是在赛杯中表现出色，帮助利物浦赢得了201112赛季的联赛杯冠军，并当选决赛的最佳球员，而在201213赛季罗杰斯上任后，唐宁更是丢掉了主力位置，甚至一度要客串左后卫才能上场比赛，随之陷入离队的传闻，

2012年12月22日唐宁在四比零大胜的富勒姆的比赛中为自己正名，这是他代表利物浦打的第四十五场英超联赛，他打破了加盟利物浦之后的英超进球荒还助攻杰拉德打入精彩进球荣膺全场最佳，他上一次在英超联赛进球还是在五百七十八天前的2011年5月23日，当时他穿着阿斯顿维拉的球衣，在联赛中攻破了利物浦的大门。虽然此后唐宁的状态有所回升，但随着2013年夏西班牙小将阿尔贝托的加盟，唐宁在红军已无出头之日，他决定转会离开。

他总共为利物浦出场九十一次，打进七球，贡献了十一次助攻。