片质疑声中开始米兰的执教之旅。首场热身零比二负于刚刚升入意乙的瓦雷斯，随后平帕纳辛奈科斯又被指责，意甲次轮零比二完败于升班马切塞纳，一比一连平卡塔尼亚和拉齐奥后，批评铺天盖地而来，但阿莱格里顶住压力度过磨合阵痛，随后十三轮十胜一平两负，时隔八年后成为冬季冠军，冬歇后面对严重伤病阿帅再次惊人地将新援新阵磨合成型，并在核心伊布于最关键时刻停赛的危机中，干净利落地屠杀国米确保冠军。

首个赛季中阿莱格里就弃用了小罗，调教博阿滕出任前腰，从而打造出了一支防守稳固的AC米兰，而防守水平加固并不意味着攻击力就此减弱，在得到了伊布、罗比尼奥和卡萨诺后，AC米兰的进球数仅次于国际米兰，依靠着凶猛的火力和强大的防守，阿莱格里率AC米兰第一年就夺得意甲冠军，他帮助球队打破国际米兰在联赛上的垄断，时隔7年再度获得意甲联赛的冠军。2010/2011赛季他们赛季结束时的积分达到了八十二分，比排名第二的国际米兰高出六分之多，这个成绩在AC米兰历史上仅次于萨基和卡佩罗。

而之后的2011年8月6日阿莱格里率领米兰于鸟巢参加意大利超级杯，对手是同城死敌国际米兰，最终米兰二比一击败国米，第六次捧得意超杯，这也是阿莱格里的执教米兰的第二座冠军，这一刻他迎来了职业生涯的巅峰。

但是整个2011/2012赛季球队没有获得哪怕一项的球队荣誉，联赛中尽管后程展现出不错的赶超势头，但最终还是被尤文图斯力压，排名联赛次席;欧冠上相比较上赛季有了一定的提升，不过在欧冠四分之一决赛上还是没能过巴塞罗那这一关，客场一比三的失利也让米兰无缘欧冠四强。

但是谁也没有想到的是，阿莱格里把上个赛季的失败全部都归咎于老球员的身上，所以在2012的夏天他对球队进行了大清洗，AC米兰进行了阵容上的大地震，阿莱格里先后送走了高达十二名球员，其中就包括了内斯塔、加图索、因扎吉、西多夫和赞布罗塔这五大功勋战将，以及像伊布和席尔瓦这样的实力派球员，当时阿莱格里这样的行为也遭到了球迷和媒体的吐槽，这样不近人情的举动被认为是有些过分。