军第三十八师团下的三个联队：第二二八联队、第二二九联队及第二三零联队，在十二月八日早上起从正面越过深圳河，向南进发，二二八联队经林村上铅矿凹，二二九联队经沙螺洞、赤泥坪后过马鞍山出水牛山，二三零联队先去锦田、元朗及青山湾，沿青山公路出荃湾。英工兵和一连旁遮普军破坏大埔公路及九广铁路，但未能阻慢以土井定七大佐为首的日军二二八联队的前进。到了十二月九日下午，日军二二八联队经已抵达醉酒湾防在线城门棱堡pb401。

当天晚上，日军第二二八联队向pb401突击，最先发现日军的是驻守pb401的一名哨兵下士，并即时用维克斯机枪反抗。连长琼斯上尉随即派出罗德中士带七名普通兵沿管道作出增援，被日军于管道中气口投弹打败。日军攀上孖指径直扑位于西部的城门棱堡内这个连总部作猛烈攻击，结果连长琼斯及第八排长汤姆斯中尉等被掳，反抗时汤姆斯中尉被日军在爆破碉堡时弄至双目失明，可是罗德中士逃亡时并无回这个连总部而直接去拉吉普营一个连队免被捉拿。防守棱堡的苏格兰营这个连被迫退至金山一带与别的连会合。十二月十一日大陆兵团旅长瓦理士准将曾一度要求苏格兰营营长怀特中校作出反击却遭拒绝，并令其他苏格兰营向金山撤退。日军再次向金山发动攻击，同时在昂船洲的义勇军炮兵向棱堡发炮试图作出支援，但都错误地打中金山上守军，使两个连长阵亡，金山失守，总部派出驻城门水塘一带印籍拉吉普向这里救援，醉酒湾防线被突破，日军并于第二日占领青衣及直扑荔枝角。总部感到大陆兵团随时有被大包围危险，加上九龙总警司向旅长宣告警察放弃九龙，街上满布汉奸抢掠，英军被迫放弃九龙半岛。直至十二月十二日傍晚，除鲤鱼门北岸的魔鬼山外，九龙新界都已完全陷于日军。十二月十三日，最后留守九龙的拉吉普营乘驱逐舰撤离到香港岛，九龙沦陷。后来日军曾派代表要求英军投降，却遭到港督杨慕琦拒绝。

之后数天日军不断炮轰及空袭香港岛北岸，包括在何文田架设大炮，由广州飞来日机轰炸多个英军炮台、以及通讯和发电设施。防守港岛的是从九龙撤出的部队、两个加拿大营、第一米德萨斯营，以及义勇军第一至第七连。总司令莫德庇少将把港岛分为东西两旅，东旅由九龙退回来的瓦理士准将作总指挥，主要防守铜锣湾及深水湾以东的海岸线，包括北角至柴湾、大潭至赤柱及浅水湾，总部设在大潭道和石澳道交界的高地。西区则由罗逊准将任总指挥，把守西环及中环海军船坞、薄扶林及以至香港仔寿臣山等西部海岸，总部设在黄泥涌峡附近。维多利亚城等要塞由苏格兰营军及义勇军四连和七连防守，要塞指挥部及联合指挥部都设在海军要塞内。

十二月十四日，日军多次空袭香港岛的石油提炼厂、橡胶厂及多处民房设施，引发多宗大火，主输水管破坏，一部分地区没有食水供应，粮食开始短缺，围城战开始。十二月十五日深夜，日军企图在港岛北岸强行登陆，遭守军击退。十二月十六日，日军利用何文田山大炮轰击港岛北岸，波及民居，同时摩星岭守军破坏九龙设施及油库。十二月十七日，两连日军敢死队强攻北角发电厂附近海岸，遭守军尽歼。十二月十八日晚上，日军击中北角油库，日军3大联队的在黑暗的土瓜湾、跑道及茶果岭一带先用特制人力推动木筏静静地横过维多利亚港，其后用火船拉动特制登陆艇大规模快速登陆香港岛，皇家海军曾出动几艘炮艇拦截都失败，在北角至爱秩序湾由印军拉吉普营驻防东区一带登陆，拉吉普营奋勇反击失败，营长卢连臣中校及印军沿柏架山道退败，二二九联队剿灭拉吉普营两个连

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