后占领鲤鱼门要塞，攻入义勇军第五防空兵团驻守的西湾炮台并进行大屠杀，之后向南大潭及浅水湾推进，东旅曾一度派出加军来福枪队一个连出西湾解围，但最后撤退，并一度在柏架山一带迷路。翌日天晓时，日军已占领原由加军来福枪队一连及第一义勇军驻守的柏架山、义勇军第三连的毕拿山及渣甸山，并向西旅总部黄泥涌进发。东旅司令希望打持久战，于是命令位于港岛东的东旅撤退至赤柱，却使西旅以东阳明山庄一带出现防卫缺口。

加军榴弹兵一个连与义勇军第三步兵连共同扼守渣甸山及黄泥涌峡要道。虽然二三零联队推进渣甸山时遇上西旅守军而出现了自入侵香港以来未有过的大量伤亡，但二二八联队其中小队就从阳明山庄突然攻入黄泥涌峡，十二月二十日西旅总部被日军突袭，加军司令兼西旅旅长罗逊准将及僚属因要突围全体战死，莫德庇少将带旁遮普营及苏格兰营反攻黄泥涌峡但为日军所阻，结果第三连义勇军全被剿灭，剩下加军榴弹兵与苏格兰营一同退守中峡、金马伦山一带，后来西旅改由原义勇军营长卢斯准将带领作第二次攻击但失败。莫德庇少将坚决阻止守军被分割，命令义勇军物资分配军及皇家海军转步兵驻守浅水湾道中段，又命东旅派加军来福枪队及米德萨斯营驻守浅水湾及紫罗兰山径，东旅旅长瓦理士准将命香港仔旁遮普营一个连连沿寿臣山推进，皇家海军派出斯雅那号于南朗山对出大海助战，但结果大败，旁遮普营长凯迪中校被杀，义勇军物资分配军更被大屠杀，斯雅那号沉没于东博寮海峡一带。同日，当时英国首相丘吉尔曾致电报到香港，鼓励守军抵抗到底，其电文谓：“汝能抵抗敌军一日，对于全球之盟军，仍能有所贡献。”

一九四一年十二月二十五日傍晚，香港守军司令莫德庇少将在电力中断的半岛酒店与日军谈判投降事宜

此时，维多利亚城内煤气、电力中断，卫生环境日差，传染病横行，日空军不时轰炸，不少市民死亡。市区二二八联队日军于炮台山打败北角发电厂内休斯兵团及拉吉普营后推进至礼顿山据点时遇到强烈阻碍。日军于十二月二十一日围攻浅水湾及赤柱地区，米德萨斯营一个连及加军来福枪队一个连在浅水湾酒店一带英勇反抗。十二月二十二日至十二月二十四日，日军在山区相继攻破由西旅的苏格兰营及加军榴弹兵联防的金马伦峡、马己仙峡等防线，市区礼顿山据点失守，剩余守军两营印军、米德萨斯营z连及炮兵海军等转步兵以湾仔卢押道及船街为最后防线，东旅加军来福枪队曾一度抗命，同时防线退守至赤柱村以南，海军船坞及城区被日军炮轰而引发大火。

十二月月二十五日，港督杨慕琦发表圣诞文告，鼓励士兵奋战。当日下午三时，莫德庇少将向港督报告守军无法组织有效的抵抗。港督杨慕琦在撤走部军政人员后在下午五时至日军司令部称降。东旅在赤柱一度不相信投降令，继续有效反抗二二九联队，并以赤柱炮台九点二英吋大炮阻止日军推进，结果在十二月二十六日确认投降令。

一九四一年十二月二十五日，在港督杨慕琦带领之下，一众英国殖民地官员渡海亲身前往被日军占据的半岛酒店的三楼的日军总司令部投降。酒井隆随即暂代香港总督职务，直到矶谷廉介接任为止。此日由于亦为圣诞节，因而香港市民称为“黑色圣诞”，自此香港人口中的“三年零八个月”香港日治时期从此展开。

到一九四二年二月二十

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